Решаем задачи

Уважаемые абитуриенты!

Решайте эти задачи и присылайте ответ нам на почту: vtp@post.volpi.ru с пометкой «решаем задачи». А за правильные ответы мы вас обязательно поощрим!

Задачи по органической химии

Часто встречаются задачи, в которых предъявляется требование определить какое-либо вещество на основе расчетов и анализа данных о его свойствах. Многие относят эти задачи к числу неприятных, хотя, конечно, никакой особенной трудности в них нет — просто надо уверенно ориентироваться в свойствах веществ и, самое главное, очень внимательно изучить условия задачи.

В некоторых случаях процесс решения таких задач напоминает работу следователя. Значит, выполняя такие упражнения, исподволь приучаешься к аккуратности и собранности. А таких областей человеческой деятельности, где бы эти качества не пригодились, просто не существует.

Алгоритм решения задач, в которых требуется установить формулу вещества, таков:

Анализируя условие задачи, определите, к какому классу соединений принадлежит данное вещество.
Запишите его формулу в общем виде.
Найдите молярную массу исходного вещества (Внимание! Это самый важный этап!)
По общей формуле определите, сколько атомов разных элементов входит в молекулу.
Составьте графические формулы возможных изомеров определяемого вещества и отбросьте те из них, которые не соответствуют условию задачи.

Задача 1. При окислении 10,8 г органического вещества аммиачным раствором оксида серебра выделилось 32,4 г серебра. Вычислите молярную массу продукта окисления и изобразите графические формулы всех возможных его изомеров.

Задача 2. При дегидратации одноатомного спирта получили углеводород этиленового ряда, 14 г которого способны реагировать с 40 г брома. Определите этот спирт.

Но не все задачи этого типа можно решить с помощью предложенного алгоритма. Вот задача, которая решается совершенно по-другому.

Задача 3. Ароматический углеводород состава C8H10 при окислении превращается в кислоту. Если эта кислота массой 16,6 г прореагирует с кальцием, выделится 2,24 л водорода. Определите строение ароматического углеводорода.

Довольно часто в задаче предлагают вывести формулу вещества, указав лишь какое-то его свойство — как бы отыскать «злоумышленника» по оставленным им «отпечаткам». Но поскольку мы занимаемся органической химией, обратим особое внимание на идентификацию органических веществ.

Как правило, для решения такой задачи необходимо определить, к какому классу органических соединений относится анализируемое вещество.

Значит, в задаче идет речь о признаке, характерном для данной группы веществ. Например, читая фразу: «...превращается в вещество B, дающее реакцию «серебряного зеркала», мы понимаем, что вещество B — альдегид и содержит функциональную группу — CH(O).

Таким образом, напрашивается вывод: для решения подобных задач требуется знание характерных свойств, присущих тем или иным классам органических веществ. Итак, задачи:

Как, используя лишь один реактив, обнаружить следующие вещества: а) формалин, б) глюкозу, в) глицерин?
Как, используя лишь один реактив, отличить уксусную кислоту от соляной?
Предложите план распознавания следующих веществ, оказавшихся в сосудах без этикеток: а) глицерина, б) уксусной кислоты, в) олеиновой кислоты, г) муравьиной кислоты.
Как, используя лишь один реактив, отличить друг от друга следующие вещества: а) этиленгликоль, б) ацетальдегид, в) этанол?
В трех сосудах без этикеток находятся вещества: а) этиловый спирт, б) глицерин, в) водный раствор фенола. Какими характерными реакциями можно распознать каждое из них?
В склянках без этикеток находятся: а) глицерин, б) этиловый спирт, в) диметиловый эфир. Как распознать эти вещества, если разрешено использовать в качестве реактивов сульфат меди(II), металлический натрий, концентрированную серную кислоту?
В двух немаркированных пробирках находятся этиловый и метиловый спирты. Как отличить их друг от друга?

Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? Ответ будет один и тот же, в какой бы области ни работал ваш собеседник — органический синтез. Одни сравнивают органический синтез с шахматной комбинацией, другие — с хитроумной математической головоломкой, третьи считают уместным сопоставление с военной стратегией и тактикой, где в ходу и стремительные атаки, и отступления, и обходные маневры... Горек и солон хлеб химика-синтетика, но зато у него есть шанс испытать ни с чем не сравнимое чувство победы, добытой — в самом прямом смысле слова — собственными руками.

Приступая к новой работе, синтетик намечает путь, по которому рассчитывает добраться до поставленной цели, т.е. решает задачу хорошо знакомого нам типа — цепочку превращений веществ. В органической химии это, по сути, схема многостадийного синтеза. Чтобы его осуществить, необходимо определить оптимальные условия для проведения реакции, подобрать реагенты и катализаторы, предусмотреть образование возможных промежуточных продуктов.

Вот примеры задач этого типа, где надо составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Метан => хлорметан => метанол => формальдегид
CH₄ => ацетилен => CH₃CH(O)
Ацетилен => уксусный альдегид => уксусная кислота => уксусный ангидрид
Этилацетат => уксусная кислота => ацетат кальция
Метан => ... => бутадиеновый каучук
Карбонат кальция => ... =>диэтиловый эфир
Муравьиная кислота => ... => ... => формальдегид
Карбид алюминия => ... => пара-нитробензойная кислота
Метан => ... => сульфат бутиламмония
Ca =>CaO => CaC₂ => C₂H₂ => C₂H₄Cl₂
Карбид кальция => ацетилен => ... =>хлорэтан 1,2-дихлорэтан
Этилен => ... => этиловый эфир муравьиной кислоты
Метан => ... => бензол => ... => анилин
C2H5OC2H5 => C₂H₅OH => C₂H₅ONa => ... => C₂H₅Cl
Ацетилен => ... => терефталевая кислота
Ca =>CaO => CaC₂ => C₂H₂ => C₂H₄(OH)₂
Карбид кальция => ацетилен => ... => 1,2-дихлорэтан

Этот материал подготовила и любезно предоставила учитель Валентина Анатольевна Руднева, преподаватель химии Московской гимназии № 43 на Юго-Западе.